公元985年(辽统和3年，宋雍熙2年)，辽圣宗初立，萧太后临朝，主少国疑。宋拟乘势北伐，恢复幽燕。宋遣监察御使韩国华出使高丽，欲共谋契丹，高丽王王治“迁延未即奉诏，国华谕以威德，王治许发兵西会”(次年，宋辽爆发燕云之战)。为了避免两线作战的不利局面，虽当时高丽与辽之关系不睦，辽仍遣使赴高丽请和。当下高丽虽未敢妄动，辽决意先发制人于当年7月“诏诸道缮甲兵，以备东征高丽”。虽此次征伐因“辽泽沮洳，道阻而罢征”，但辽为了解除后顾之忧，决议展开更大的征伐。

公元992年(辽统和10年，宋淳化3年)12月，辽东京留守萧恒德率领大军东征高丽，声称“大朝(辽朝) 既已奄有高勾(句)丽旧地，今尔国侵夺疆界，是以来讨”。高丽君臣震动，除于诸边城军镇部署军力抵御外，特遣侍中朴良柔为上军使，内史侍郎徐熙为中军使，门下侍郎崔亮为下军使，帅三军出战，成宗王治亲征督战。

公元993年(辽统和11年，宋淳化4年)，当高丽大军进抵安北府时，辽军克蓬山郡，俘高丽先锋军使尹庶颜，高丽成宗王治遂遣侍中朴良柔奉表请罪求和。当下辽的主要敌人是宋，对高丽的讨伐只是为了避免高丽与宋合谋，形成两面作战的不利局面，在达到威慑的目的后，辽军遂退。

后高丽又遣中军使徐熙来朝，请赐鸭绿江以东女真故地。辽与高丽约定，高丽“奉辽正朔”，向辽称臣纳贡并与宋断交，辽则赐高丽女真故地。高丽得到了其在战场上得不到的东西。

第二次战争(1010年-1011年)

公元1004年(辽统和22年，宋咸平7年)，宋，辽缔结檀渊之盟。辽已无后顾之忧，高丽的噩梦开始了。

公元1009年(辽统和27年，宋大中祥符2年)辽承天太后崩。公元1010年(辽统和28年，宋大中祥符3年)，高丽西京留守康肇弑主诵，立王询，是为高丽显宗，史称康肇之变。当年8月，急欲摆脱承天太后阴影的辽圣宗以此为名，吊民伐罪，以树立个人威望。圣宗亲率40万大军，以皇弟齐王隆佑留守京师，北府宰相萧排押为都统，北面林牙僧奴为督监，东讨高丽。辽今欲毕其功于一役，从根本上解决高丽对辽东部边境的威胁。高丽对渤海故地野心勃勃，屡通中原图谋不轨，又筑城屯兵边上。

11月，辽军渡过鸭绿江，高丽则以康肇为行营都统使，李立与张延为副统使，率军30万迎战。康肇退保通州，分三营拒辽军。辽右皮室详稳耶律敌鲁率军出击，大败高丽军，康肇及李立被擒，不屈被杀。辽军又克郭州，肃州，饮马清川江。高丽王询上表乞降，圣宗听从耶律瑶质之见--“待其势屈力穷，纳之未晚”。辽军继续南下，连陷霍，贵，宁等州。大军直抵高丽都城开京，又遣乙禀攻西京(平壤)。高丽显宗王询弃开城而逃，避难平州。辽军入开城后，遭到高丽偷袭。由于战线拉得太长担心高丽反扑，辽撤退。

辽圣宗以皇弟齐王隆佑为东京留守，并于鸭绿江夹江口筑来远城，以燕京骁猛，置两指挥，建城戍守，直属东京都统军使司辖下，强化对高丽的防御。

第三次战争(1014年-1019年)

公元1012年(辽开泰元年，宋大中祥符5年)3月，高丽遣蔡忠顺使辽，乞称臣如旧，辽招王询亲朝。王询遣田拱之奉表称病不能朝。次年6月辽圣宗遣中丞耶律资忠使高丽，索还鸭绿江以东女真故地。高丽拒之，并扣留资忠。

辽遂于公元1014年(辽开泰3年，宋大中祥符7年)命国舅详稳萧敌烈，东京留守耶律团石率军讨伐高丽。辽军架桥于鸭绿江，夹桥筑东西城，攻之，未果;又兵围兴化城，不克。圣宗遂命北府宰相刘慎行为都统，枢密使耶律世良为副都统，殿前都点检萧屈烈为督监，再率大军来伐。辽大败高丽，斩敌将郑神勇，高积余，克定远，兴化二城。又于郭州大破高丽军，斩首万余，俘获无数。大军直至南海，然此时耶律世良卒，辽军遂退。

公元1017年(辽开泰6年，宋天禧元年)5月，辽命枢密使萧和卓为都统，汉人行宫都部署王继忠为副统，伐高丽，此役辽军大败。遂与次年十月，再命东平郡王萧排押为都统，殿前都点检萧屈烈为副，东京留守耶律八哥为督监率军十万伐高丽。高丽以平章事姜邯赞为上元帅，大将军姜民瞻副之，率军二十八万八千三百迎战。姜邯赞伏重兵于兴化城，欲以逸待劳，一举歼灭辽军。但萧排押出其不意，迂回包抄，绕过兴化城，直趋开京。此举虽然达成战役上的突然性，然而由于辽军先天不足，攻城能力太差，面对高墙坚城的开京无能为力，乃大掠而还。辽军与姜邯赞所帅之高丽军在茶，陀二河遭遇，辽军诸将皆欲使高丽渡两河而后击之，都监耶律八哥独以为不可，曰：“敌若渡两河，必殊死战，此危道也，不若战于两河之间。”萧排押从之。及战，高丽以强弩夹射，相持未决，忽风雨自南来，旌旗北指，高丽兵乘势攻之，辽师大败。天云，右皮室二军溺毙者甚众，遥辇帐详稳阿果达，客省使酌古，渤海详稳高清明，天云军详稳海里战死。此役辽军惨败，可作为得胜一方的高丽连年征战已元气大伤，无力亦无勇气再战。

公元1019年(辽开泰8年，宋天禧3年)8月战端再起，辽遣郎君曷不吕等率诸部兵会大军同讨高丽，高丽立即遣使乞供方物，求和。更于次年释放耶律资忠，并上表请称蕃纳贡，辽遂允其请。

虽无法收回鸭绿江以东女真故地，辽于鸭绿江东南岸设保，定二州(今朝鲜平安道西北部)，并以定远军，怀远军，保宁军戍守，加上来远城一改鸭绿江天险为高丽所制之局，以此二城控扼高丽。终辽之世，此二州为辽之东门。

开元二十三年(735年)，唐玄宗诏旨以大同江为界，南属新罗，北属大唐，是为《开元乙亥界约文书》。高丽时代，经过高丽外交和武力的不懈努力，终将边界推至清川江中上游至鸭绿江下游一线。