曹操与董卓有诸多相似之处，最主要就是挟天子以令诸侯，把皇上挟得脖子欲断，脑袋变形；又杀大臣、诛后妃、灭国戚，还都是带剑入宫，擅权迁都。但是，两人后来的命运却有很大不同：董卓身败名裂，死无葬身之地；曹操却功成业就，得享哀荣。二人名声同坏，而胜败迥异，个中缘由，值得探讨。
　　
　　大凡想举大事者，基本素质不外勇、谋、度、操四个方面。在这四个方面中，若论勇，董卓与曹操不相上下。据《三国志》所载，论个人单打独斗的话，董卓有才武，旅（膂）力少比，就是力气特别大。想刺杀他的人对此都很忌惮。另外，他不光身体胖、肚子大，也算有点肚量，或度量。一般情况下为朋友舍得投入财物。《三国志》对董卓与曹操早年生活的描述，都用了侠字董卓是少好侠，曹操是任侠放荡。侠字在中国文化中涵义复杂，一般人理解中，侠往往与打抱不平、杀富济贫连在一起，而实际历史上的侠往往是杀富而不济贫，是为一个富人去杀另一个富人，或是为以后可能用得着、有必要结交的人去打抱不平、两肋插刀。不管怎样，董卓曹操早年都沾上侠字，起码说明他们从小就敢作敢为、不拘小节，为哥们儿出手大方。