曾经有人说，纳兰性德就是《红楼梦》中贾宝玉的原型。纳兰与曹雪芹的祖父曹寅同为康熙皇帝的侍卫，相处了八年，交情很深。曹寅曾为纳兰性德词集作序，纳兰去江南游历时到了南京，专门为曹寅赋词两首《金陵》和《满江红?为曹子清题其先人所构楝亭，亭在金陵署中》，曹子清就是曹寅。
　　
　　后来，曹雪芹写《红楼梦》，稿未完而人先亡。和珅将文稿呈献给乾隆皇帝，乾隆阅后说了一句：此盖为明珠家事作也。虽然此说有捕风捉影之嫌，但纳兰性德与贾宝玉确有许多相似之处，而曹雪芹的《红楼梦》也确实受到了纳兰性德的词的影响。
　　
　　《饮水词》中有这样的词句：今宵便有随风梦，知在红楼第几层？因听紫塞三更雨，却忆红楼半夜灯。此夜红楼，天上人间一样愁。词中多次提到红楼，这对《红楼梦》的影响是显而易见的。
　　
　　在祖父的影响下，曹雪芹自幼熟读纳兰性德词，熟悉纳兰的遭际，对纳兰性德深感同情。《饮水词》中多处咏竹，而林黛玉爱竹，别号潇湘妃子，曹雪芹又为她的居处潇湘馆安排了凤尾森森，龙吟细细，一片翠竹环绕的环境，这也绝不是巧合。而且，更关键的是，纳兰性德也有一段愁云惨雾的爱情往事，和《红楼梦》中宝、黛、钗三人的关系十分相似。